長江三角洲地處長江尾閭，加上太湖水系和眾多支流，自古以來就形成了密集的水網，水上交通十分便利。相反，由於地勢低窪，河流阻隔，陸上交通相當困難。所以，城鎮的形成一般都離不開河流，而城鎮的發展更依賴於水上交通。
長江三角洲與外界的聯系主要也通過水路。早在春秋時期，吳國和越國就通過海路北上，進入山東半島。秦漢時，今寧波、紹興一帶是連接福建、台灣、廣東、越南、朝鮮半島、日本列島的航線的起點。但與國內其他地區的聯系並不都具備天然水道，所以早在公元前486年，吳國在今揚州起開鑿了溝通長江與淮河的運河——邗溝。
就是在長三角內部，開鑿運河也是便利交通的主要手段，這些運河或利用天然河道加以整治，或者完全按需要的路線由人工開挖。如早在春秋時期，越國就開通了從今紹興至曹娥江的運河。自西晉至兩宋歷代對天然河道的整治和新水道的開挖，最終形成自今杭州至寧波的浙東運河。隋煬帝開鑿的大運河，其南段由京口（今鎮江）至余杭（今杭州），以後歷代不斷修治，成為貫通長三角的江南運河。今天的鎮江、常州、無錫、蘇州、嘉興、杭州，都分布在這條運河岸旁。從鎮江沿大運河可到達今洛陽和北京，元朝後可直達北京；從杭州沿浙東運河可達寧波，由此揚帆出海。又如在今江蘇高淳、溧陽間原來就有溝通太湖與長江的天然水道，五代後被改造為運河。明初建都南京期間，這條運河在運輸太湖流域所產糧食過程中發揮了重大作用，也是南京作為首都的基本條件之一。運河是長三角內部的人造血脈，維持著長三角強大的生命力。除了近代興起的上海外，長三角地區的重要城市都位於運河之濱。唐朝後期，江南和江淮間的糧食、紡織品源源不斷供應首都和中原地區，主要通過運河輸送。這種狀況一直延續到明清時代，長三角能成為全國經濟文化最發達的地區，承擔了首都北京和北方邊疆主要的糧食和手工業品的供應，內部與外部的運河所組成的運輸網絡發揮了關鍵作用。就是在上海的發展過程中，由黃浦江經長江口的海運航道和以蘇州河為骨干的內河航道承擔了大部分運輸量，而現代的黃浦江和蘇州河都是經過多次人工整治的產物。
進入近代後，傳統的水路運輸受到公路和鐵路的挑戰，盡管依然是長三角的主要運輸方式，但對城鎮和經濟的興衰還是產生了很大的影響。由於長三角的鐵路干線滬寧線和滬杭線與傳統的運河走向基本一致，不少地段還是重合的，所以那些有鐵路經過的沿運河城市的地位沒有發生什麼變化。但當鐵路取代水路成為主要運輸線後，沒有鐵路經過的城市受到明顯的影響，逐漸衰落，或者為其他沿鐵路城鎮所取代。津浦鐵路通車後，大運河的北段趨於淤廢，南段雖還通航，已降為地區性的航道。原來的沿江小鎮浦口迅速崛起為新興城市，而處於運河與長江樞紐的揚州和鎮江卻盛世難再。滬杭鐵路本應經過桐鄉，但因當地反對，而海寧硤石鎮的開明士紳主動歡迎，並發動民眾配合施工，使鐵路繞道。通車後硤石鎮越來越繁榮，縣治也從鹽官鎮遷來。
由於絕大多數縣城先後通了公路，所以公路網的建成對縣城的分布和發展影響不大。但在縣以下的市鎮中，是否通公路就成了盛衰的分界線。不過那些一直不通公路的市鎮和鄉村也起了意想不到的作用，因為交通閉塞，在戰亂時往往成為避難的場所。在軍閥混戰和抗日戰爭中，來不及或沒有能力遠遷的難民一般都利用水網就近逃往不通公路的地方。相對封閉的環境也使這些地方的歷史遺跡、古舊建築和傳統文化得以長期保存。如現在聞名全國的周莊，就是一座長期不通公路的小鎮，一直默默無聞，卻“因禍得福”，一躍成為旅游明星。
到上世紀的最後十多年間，高速公路出現在長三角，並飛速增加。高速公路沿線往往成為一根發展軸，其中的進出口和交接點一般都會建成新的聚落，這已由發達國家的大量經驗所證明。可以預料，高速公路網的完成和充實，與之配套的長江、錢塘江、黃浦江、杭州灣大橋或隧道的建成，必將再次調整長三角的城市和聚落的分布，開創現代化的新篇章。